DE 2006 A 2008
Durante a segunda metade de 2006, Lenny deixou de encantar a todos, e foi sacado do time principal que disputou o Campeonato Brasileiro.
Em 2007, durante o Campeonato Carioca, Lenny voltou a atuar como titular em algumas partidas. Logo em seguida, porém, acabou retornando ao banco de reservas.
Seu primeiro título, como profissional, veio com a conquista da Copa do Brasil de 2007, quando o Fluminense derrotou, na final, a equipe do Figueirense. Pouco tempo depois, a despeito da má fase, Lenny acabou sendo emprestado ao Sporting Braga, de Portugal.
DE 2008 A 2009
No início de 2008, após seis meses no futebol português, Lenny foi negociado pelo Fluminense, o dono de seus direitos federativos, com o Palmeiras. Através dessa negociação, os dois clubes, finalmente, procuraram resolver uma pendência surgida no ano anterior, que envolvia o meia Thiago Neves.
No início da temporada 2009, após um péssima temporada em 2008, o técnico Vanderlei Luxemburgo declarou que Lenny precisava "deixar de ser criado pelos avós". O episódio ocorreu pouco antes do início da temporada e ganhou repercussão. Apesar das críticas que recebeu de Luxemburgo, da imprensa e de parte dos torcedores palmeirenses, o jogador continuou no clube e tornou-se um dos destaques do ataque palmeirense nos primeiros jogos do campeonato paulista, marcando um gol depois de quase um ano com a camisa alviverde.
Atualmente, Lenny é reserva no Palmeiras e tem recebido poucas oportunidades de mostrar seu futebol; além disso, em junho de 2009, sofreu uma lesão que o deixou parado por mais de três meses. Voltou a jogar só em fevereiro de 2010, contra a Portuguesa.
